Shun membuat debut dalam siri televisyen NHK Hachidai Shogun Yoshimune pada tahun 1995. Pada tahun 1998, dengan memegang watak Noboru Yoshikawa seorang remaja yang dibuli dan didera dalam drama Great Teacher Onizuka, Shun mula dikenali ramai. Lakonannya dalam drama itu menarik perhatian, dan memberikannya watak-watak yang lebih besar. Pada 2000, dia memegangkan watak orang pekak dalam Summer Snow. Dua tahun kemudian, dia membintangi drama popular Gokusen, yang dalamnya dia memegang watak sebahagian daripada pembuli. Pada 2005, Shun menjadi pelakon suara bagi Fullmetal Alchemist : The Conqueror Of Shamballa bersama-sama abangnya Oguri Ryou (Bahasa Jepun : 小栗了).[1][2]

Shun menonjol selepas membawa watak cemerlang sebagai 'Hanazawa Rui' dalam drama popular Hana Yori Dango pada 2005 dan watak utama pertamanya sebagai 'Shinichi Kudo' dalam filem langsung pertama Detective Conan, Detective Conan: Shinichi Kudo's Written Challenge pada tahun 2006. Pada 2007, dia membintangi drama Hanazakari no Kimitachi e sebagai 'Izumi Sano', bergandingan dengan Toma Ikuta dan Maki Horikita. Pada 2008, Shun memegang satu lagi watak utama dalam Binbō Danshi sebagai seorang pelajar kolej yang miskin bernama 'Kazumi Koyama'. Pada tahun yang sama, dia memegang watak penyiasat Amerika, 'So Takakura' dalam drama Tokyo Dogs. Pada 2009, Shun sekali lagi menjadi pelakon suara sebagai 'Akio Asakura' dalam Wangan Midnight.

Dia bergandingan kembali dengan bintang gandingan Hana Yori Dango Mao Inoue dalam drama Jūi Dolittle (Jepun: 獣医ドリトル, Hepburn: Veterinarian Dolittle), yang ditayangkan pada Oktober 2010.[3] Pada 2012, dia bergandingan dengan Satomi Ishihara dalam drama Fuji TV Rich man, poor woman sebagai seorang lelaki muda yang kaya 'Toru Hyuga', yang memberikannya anugerah Pelakon Terbaik pertama dalam Anugerah Akademi Drama ke-74. Dia juga membintangi drama adaptasi anime Nobunaga Concerto, yang disiarkan pada 2014 sebagai 'Saburo' and 'Nobunaga Oda' dan dalam filem langsung Lupin the third sebagai Lupin III. Pada 2015, dia bergandingan kembali dengan Toma Ikuta selepas 11 tahun dalam drama TBS Ouroboros sebagai 'Tatsuya Danno'.

Oguri juga seorang pengarah. Debut pengarahan pertamanya ialah pengarahan satu iklan pada 2009, tetapi debut pengarahan utama pertama bagi layar perak ialah sebuah filem berjudul Surely Someday, yang diterbitkan pada 17 Julai 2010 di serata Jepun. Oguri memilih beberapa orang rakan baiknya dalam industri hiburan bagi filem itu, termasuklah Keisuke Koide sebagai watak utama, Mao Inoue dan Aya Ueto sebagai cameo dan dirinya sendiri membuat penampilan kameo.